Le terre lambite dal torrente Samoggia sono certamente abitate fin dall'epoca neolitica, come testimoniano i reperti oggi visibili nel Museo archeologico di Bazzano (ubicato all'interno della rocca), tuttavia le prime notizie certe di insediamenti nella zona dell'attuale comune di Monteveglio risalgono al I secolo. In questo periodo erano presenti ville romane nella zona dell'odierna abbazia, di cui rimane assai poco, oggi nel Parco regionale dell'Abbazia di Monteveglio: un edificio all'interno del borgo reca nella facciata due lastre fitomorfe romane di riutilizzo e presenta dinanzi all'ingresso due rocchi di colonna ionica romana oggi adoperati come sostegno per vasi di fiori.
Un'ipotesi sul nome del comune vorrebbe far risalire Monteveglio al latino Mons belli, ossia «Monte della guerra». L'ipotesi, sebbene plausibile dal punto di vista della fonetica, non è avvalorata da alcuna prova, dal momento che non risulta la presenza di alcun tipo di fortificazione o presenza militare romana in zona. Maggiormente verosimile è l'ipotesi secondo cui Monteveglio sarebbe una corruzione fonetica di «Montebello».
Durante il Medioevo Monteveglio insieme ad altri centri faceva parte di un sistema di fortificazioni che, realizzatosi tra i corsi del Samoggia e del Panaro, avrebbe contribuito a trattenere i Longobardi al di là dei confini dell'Esarcato di Ravenna fino alla definitiva conquista di Liutprando del 727.
Feudo dei Canossa, Monteveglio fu fondamentale per la disperata resistenza che la contessa Matilde oppose all' imperatore Enrico IV disceso in Italia per vendicarsi della celebre umiliazione inflittagli sotto le mura del castello di Canossa dal papa Gregorio VII. Fu proprio alle porte di Monteveglio che in uno scontro alla Cuccherla, l'imperatore vide morire un figlio in combattimento e probabilmente incrinarsi per la prima volta la speranza di sottomettere il papato alla sua politica. Poco dopo infatti Enrico IV, il cui esercito era stato messo in difficoltà dalle sortite dei montevegliesi asserragliati nel castello, con l'inverno che ormai si avvicinava, tolse l' assedio.
Per alcuni secoli poi Monteveglio seguì le alterne vicende delle lotte tra Bologna, a cui si era consegnata una prima volta nel 1157 (la contessa Matilde era morta senza eredi da quasi mezzo secolo ) e Modena e tra guelfi e ghibellini. Il suo castello periodicamente conquistato, riconquistato, distrutto e ricostruito da Bolognesi, Modenesi, signorotti locali, compagnie di ventura, subì l' ultimo terribile assedio nella primavera del 1527. I Lanzichenecchi di Carlo V che avrebbero poco dopo partecipato al "sacco di Roma", non riuscirono però a conquistare Monteveglio per un improvviso peggioramento delle condizioni atmosferiche. La neve caduta in abbondanza nella notte precedente l'assalto, unita alla scarsa agibilità del territorio circostante e forse alle preghiere e ai voti degli abitanti asserragliatisi quasi senza speranza nella rocca ottennero il miracolo di veder partire gli invasori. Ancora oggi, ogni anno, a ricordo di quel terribile momento Monteveglio in festa offre alla Madonna un cero portato in processione all'antica pieve di Santa Maria.